Extra Painful to nowa, ekskluzywna edycja klasycznego albumu Painful Yo La Tengo z 1993 roku.
Prawdziwy początek niepowstrzymanej, trwającej dekady drogi, która uczyniła z nich jeden z najbardziej szanowanych zespołów indie rockowych – pisał o tym albumie Ryan Schreiber z Pitchfork, umieszczając go na liście najlepszych albumów lat dziewięćdziesiątych.
Dwupłytowe wydawnictwo, zarówno w wersji CD, jak i LP, oprócz materiału z oryginalnej płyty, przynosi dwanaście dodatkowych utworów (oraz dużo więcej w wersji cyfrowej, które możemy ściągnąć za sprawą specjalnego kuponu). Album ukazuje się z okazji jubileuszu trzydziestolecia Yo La Tengo. Świętując tę rocznicę, grupa zaplanowała również specjalną, jubileuszową trasę po Ameryce Północnej.
Yo La Tengo jest jednym z najbardziej lubianych i szanowanych zespołów w Ameryce. Ich nieprzerwana trzydziestoletnia kariera nie ma sobie równych, na co miał też wpływ fakt, że nigdy nie spoczęli na laurach. Ira Kaplan, Georgia Hubley i James McNew cieszą się sukcesem na własnych warunkach, grając koncerty w najlepszych światowych salach koncertowych czy muzeach, dominując na listach krytyków, tworząc temat do serialu The Simpsons, wcielając się w The Velvet Underground na potrzeby filmu I Shot Andy Warhol, dzieląc scenę z najważniejszymi muzykami naszych czasów, a nawet tworząc własną tradycję corocznych specjalnych koncertów z okazji Chanuki w Hoboken, w legendarnym klubie Maxwell’s, z których środki przekazywane są na cele charytatywne.
Album Painful zbierał pozytywne recenzje od dnia ukazania się. Rob Sheffield na łamach Spin Magazine pisał w 1993 roku: „Painful” dotrzymuje wszystkich obietnic jakie Yo La Tengo kiedykolwiek złożyło. Pełen porywających melodii, wokół których wiją się niechlujne partie gitar, brzęczące wokół głowy, niczym trampki w suszarce... Kiedy kilka dziwnych dźwięków składa się na arcydzieło, jakim jest od niechcenia....... więcej