Jolie Holland zawsze sięgała po dziwne i piękne elementy amerykańskiej muzyki, jednak Wine Dark Sea przenosi to wszystko na nowy poziom. Inaczej niż cokolwiek, co nagrała do tej pory, Wine Dark Sea jest surowy i niepohamowany, najeżony energią, a przy tym czysty i pełen wizji. 

Podczas swojej kariery, sięgając po takie style jak jazz, blues, soul i rock'n'roll, Holland stworzyła coś, co wymyka się klasyfikacji. Zanurza się w patos piosenek w stylu największych śpiewaków takich jak Mavis Staples, Al Green, Skip James, czy Tom Waits. Pierwsze spotkanie z jej utworami wydaje się być wyzwaniem, jednak podobnie jak udowodniło wielu poetów i rockmanów, w tym właśnie tkwi piękno. Pierwsze nagrania Holland pokazały, że nie obawia się ona prawdy i nie ma takich emocji, po które nie mogłaby sięgnąć w piosence.
Uważni słuchacze zauważą na przykładzie Wine Dark Sea, jak bardzo dojrzała na przestrzeni ostatnich lat, a jej piosenki stały się mądrzejszymi. Tradycyjnie teksty Holland są połączeniem literatury i poezji, z brutalnością i romantyczną miłością. Tak jak w utworach Palm Wine Drunkard, St. Dymphna, czy Out On The Wine Dark Sea, w ich narracji przebija się poczucie straty i gniewu. Jeśli zaś chodzi o instrumentację, zazwyczaj słychać dwóch perkusistów, trzy, a czasami nawet cztery gitary elektryczne oraz instrumenty dęte, które z jednej strony mogą kojarzyć się z muzyką jazzową, z drugiej z soulem. Na tym tle Holland śpiewa na granicy swojego rejestru głosu. Z drugiej strony jest w jej muzyce melancholia i zaduma. Trudno byłoby znaleźć w ostatniej dekadzie drugi tak ambitny pod względem dźwiękowym album, który pokazuje jak powinny wyglądać rock'n'rollowe piosenki z domieszką Homera i Mayi Deren.