"Cruel Country" zawiera materiał nagrany niemal w całości na setkę. Rejestrując płytę, Jeff Tweedy, John Stirratt, Glenn Kotche, Mikael Jorgensen, Pat Sansone i Nels Cline przebywali razem w jednym studyjnym pomieszczeniu w The Loft w Chicago. W ten sposób nie powstawał żaden album Wilco od czasu "Sky Blue Sky".
Całość zawiera spójną narrację na temat historii Stanów Zjednoczonych. "Cruel Country" to niemal chronologiczny portret Ameryki. -To album, który nie stroni od kłopotów, a nie da się ukryć, że wciąż żyjemy w bardzo niespokojnych czasach - przyznają muzycy.