Wydanie z 2023 roku jest zremasterowane przez Chrisa Bellmana (Bernie Grundman Mastering) pod okiem długoletniego inżyniera dźwięku Waitsa, Karla Derflera. Bellman dokładnie wykorzystał oryginalne taśmy, a następnie zremasterował dźwięk w wysokiej rozdzielczości. Najnowsze wersja ukaże się ze specjalnymi zdjęciami Waitsa, a także grafiką i opakowaniem, które odzwierciedlają oryginalne wydawnictwo.
Muzyka na płytę została napisana w latach 1988-1989 i nagrana w latach 1989 i 1993. Album w końcu ukazał się w 1993 roku. Projekt to niezwykłe połączenie sztuki trzech wspaniałych artystów – Waitsa, reżysera Roberta Wilsona oraz nieżyjącego już legendarnego pisarza Williama S. Burroughsa.
Oparty na XIX-wiecznej niemiecko-czeskiej opowieści ludowej o młodym urzędniku, który zawiera pakt z diabłem („Der Freischütz”), album przesiąknięty jest surrealizmem. To połączenie berlińskiego kabaretu z „Frankensteinem”. Dwuipółgodzinna muzyczna podróż (Wilson nazywa ją operą) miała swoją premierę 31 marca 1990 roku w Thalia Theatre w Hamburgu i wciąż jest częścią standardowego repertuaru w Europie.
Wilson – znany z opery Philipa Glassa „Einstein on the Beach”, szukał Waitsa do napisania muzyki i większości tekstów do „The Black Rider”. Burroughs napisał słowa do trzech piosenek i spisał książkę. Wtedy to Waits przeniósł się do Hamburga, aby komponować we współpracy ze swoim długoletnim basistą, multiinstrumentalistą Gregiem Cohenem i Gerdem Besslerem ze studia The Music Factory.
Jak wyjaśniał w wywiadzie Wilson: – Uwielbiam słuchać śpiewu Toma Waitsa. Jego głębokie wewnętrzne wyczucie muzyki dotyka mnie i głęboko porusza. – Jeśli chodzi o Waitsa, była to oferta, której nie mógł odrzucić: – Obrazy sceniczne Wilsona pozwoliły mi spojrzeć na zakurzoną piękność, która na stałe zmieniła moje oczy i uszy.