Henry Rollins stał się sławny jako wokalista punkowego zespołu Black Flag, później zaczął wydawać swoje autorskie wykłady/monologi (tzw. spoken word shows), oraz książki. Założył własny zespół - Rollins Band.
Zagrał w kilku filmach, brał udział w wielu programach MTV, prowadzi też swój własny program w telewizji IFC. Ma własną wytwórnię muzyczną i wydawnictwo 2.13.61 records.

Pierwszy album nie zawierający muzyki, a opowiadania i anegdoty Henry wydał w 1987 roku.
Od tego czasu oprócz koncertowania ze swoimi zespołami jeździ w trasy podczas których występuje z własnie takim repertuarem. Podczas swoich spoken word shows, Henry mówi o wszystkim. Ma swój specyficzny sposób patrzenia na świat i właśnie o tym opowiada. O swoim życiu, swoich relacjach z innymi ludźmi, amerykańskim stylu życia, uczuciach, ale też o polityce i innych zupełnie poważnych sprawach.
Każdy występ podczas danej trasy jest unikalny, tematy się nie powtarzają.

Henry Rollins, charyzmatyczny amerykański wokalista i frontman grupy Rollins Band, wydał nowy album "A Rollins In The Wry".

Wydawnictwo z serii płyt zawierających słowne wystąpienia i wykłady Rollinsa zawiera materiał zarejestrowany w Los Angeles, w 1999 roku.