Wznowienie jednej z kilku płyt Toma Waitsa nagranych w latach 70. XX wieku, które wyniosły go na szczyty uznania i zaprezentowały jego nieprawdopodobną charyzmę w kontaktach z widzami. W trakcie dwóch kameralnych sesji w 30 i 31 lipca 1975 roku, w Record Plant Studios w Kalifornii, artysta z towarzyszeniem czterech muzyków i w obecności szczątkowej publiki zarejestrował porywające wersje 18 piosenek, głównie własnych. Tytuł Tom zaczerpnął z tytułu obrazu jednego ze swoich ulubionych malarzy, Edwarda Hoppera. Równie wielkie wrażenie, co muzyka, robi konferansjerka Waitsa, który w zabawny i jednocześnie inteligentny sposób opowiada historie powstania piosenek, a także kawały.