Historia bossa novy sięga końca lat pięćdziesiątych, okresu demokratycznej wolności i rozwoju gospodarczego Brazylii.

Prezydent Juscelino Kubichek rozpoczął transformację kraju z ambitnym programem robót publicznych i obietnicą „pięćdziesięciu lat postępu w pięć lat". Ich narodowa reprezentacja piłki nożnej po raz pierwszy wygrała Mistrzostwa Świata - główne dzięki siedemnastoletniemu Pele. Prace zaczęły się od nowo zaprojektowanej stolicy, Brasílii. Zagraniczne inwestycje rosły, a sztuka się rozwijała. Dla wielu Brazylijczyków był to złoty okres. I właśnie na tym gruncie powstała bossa nova. Dla świata bossa nova była powiewem świeżości, rzuciła światło słoneczne na sztukę i dała nową paletę dla jazzu. Antonio Carlos Jobim opisywał bossa novę jako „rewolucję piękna". Razem z poetą Viniciusem de Moraesem oraz wokalistą i gitarzystą Joao Gilberto, byli architektami bossa novy. Trzy klasyczne albumu Gilberto z lat 1959-61 stały się podstawą dla całego ruchu. Festival Of Bossa Nova przynosi wybór utworów z każdej klasycznej płyty Gilberto, a także piosenki Elis Reginy - najpiękniejszego kobiecego głosu Brazylii, pierwsze wokalne nagrania Viniciusa de Moraesa, utwory prezentujące wschodzący geniusz gitarzysty Badena Powell, dzieła Antonio Carlosa Jobima prezentowane przez głównych bohaterów tamtych dni.