"The Dark Ride" miał oryginalnie premierę w 2000 roku. Płyta była ogromnym zaskoczeniem dla fanów, bo więcej na niej było mrocznych elementów, niżej nastrojono gitary, a wokale Andiego Derisa były wyjątkowo drapieżne. Album, wyprodukowany przez świetnego gitarzystę Roya Z (m.in. Halford) oraz Charliego Bauerfeinda, nagrany na Teneryfie w studiu Derisa, wzbudził ogromne kontrowersje i podzielił miłośników niemieckiej formacji. Podobno to gitarzysta Roland Grapow i perkusista Uli Kusch chcieli, aby Helloween rozwijał się w kierunku obranym na "The Dark Ride", i podobno dlatego z zespołu zostali wyrzuceni po trasie promującej płytę. Co ciekawe, krążek w wielu magazynach otrzymał bardzo dobre recenzje. Krytycy chwalili zespół za odwagę, eksperymenty, nietrzymanie się powermetalowej stylistyki