„Leave Your Sleep” jest piątym solowym albumem amerykańskiej wokalistki i kompozytorki Natalie Merchant. Jednocześnie to pierwsza studyjna płyta wydana od czasu „The House Carpenter’s Daughter” z 2003 roku a sama artystka opisuje ją jako „najbardziej wyszukany projekt jaki kiedykolwiek ukończyła”. Album jest zbiorem piosenek, których teksty stanowią wiersze starannie wyselekcjonowane przez Natalie Merchant. Znajdziemy tu zarówno dzieła brytyjskie jak i amerykańskie, poetów znanych jak i anonimowych twórców przeróżnych rymowanek i kołysanek. Wśród autorów są między innymi Ogden Nash, E.E. Cummings, Robert Louis Stevenson, Christina Rossetti, Edward Lear, Gerard Manley Hopkins i Robert Graves. Natalie Merchant współpracowała podczas nagrań z szerokim spektrum artystów w tym z Wynton Marsalis Quartet, Medeski Martin & Wood, The Klezmatics, Lúnasa i Hazmat Modine. Nad płytą pracowano przez okres około roku a w jej powstaniu uczestniczyło 130 muzyków. Współproducentem był Anders Levin, za nagrania odpowiadał Nick Wollage a nad miksami w swoim studio na Manhattanie pracował Steven Rosenthal.