Dwudziestojednoletni Dylan, większość swojej młodości spędził w Fame Studios w Muscle Shoals, w stanie Alabama (wcześniej będącym domem dla takich znakomitości jak Otis Redding, Aretha Franklin, Wilson Pickett i Etta James).
Szef Fame, Rick Hall, zdecydował się podpisać z Dylanem kontrakt publishingowy zaraz po tym, jak pozwolił na to jego wiek - a więc gdy ukończył osiemnaście lat. Część umowy zapewniała mu dostęp do studia, gdzie zarówno nagrał swój debiutancki album Pauper's Field (2010), jak i większość Cast The Same Old Shadow (który dokończył w Nowym Orleanie). Piosenki na Cast The Same Old Shadow są pełne wspomnień związanych z miłością, utratą i smutkiem. Wprawdzie gdy je pisał był emocjonalnym wrakiem, to jednak te emocje doprowadziły go do najbardziej szczerej muzyki. Od czasu wydania debiutanckiego albumu, Dylan rozwinął się zarówno jako wokalista, twórca piosenek, jak i gitarzysta. Sporo już doświadczył w życiu i dzisiaj jest gotowy podzielić się melancholijnymi emocjami, które kocha tak bardzo. Uwielbiam, gdy muzyka wprawia mnie w melancholijny nastrój - deklaruje. Daje mi to "Nashville Skyline" Boba Dylana, a przede wszystkim "Forever" Pete'a Drake'a. I ja też chciałem dać to uczucie innym. Chciałem aby ludzie coś czuli słuchając mojej muzyki. Taki dobry ból. Dylan chce jednak aby było jasne, że miał też dobre chwile tworząc ten album. Wiele przyjemności sprawiła mu praca z Triną Shoemaker (Queens Of The Stone Age, Sheryl Crow, Emmylou Harris), która współprodukowała z nim album. Po raz pierwszy miał kogoś obok siebie, kto mówił mu czy dane nagranie jest dobre czy złe. Okazało się to bardzo pomocne. Trina również miksowała jego poprzedni album. Wieczorami słuchał Ray'a Charlesa, Beach House, Kitty Wells czy Wilco, jednak za główne źródło inspiracji dla tego albumu sam wskazuje All Things Must Pass George'a Harrisona. Na płycie można także usłyszeć echa twórczości Ennio Morricone, Radiohead oraz Gene'a Clarka i wczesnych dzieł Glena Cambe....... więcej