Zespół Traveling Wilburys powstał w 1988 roku, po tym, jak Bob Dylan, George Harrison, Jeff Lynne, Tom Petty i Roy Orbison spotkali się w rezydencji Dylana w Malibu w Kalifornii, by nagrać utwór na stronę B singla Harrisona – „This Is Love”.

W ten sposób powstała piosenka „Handle With Care”, o której eks-beatles powiedział: „Piosenka, a także proces jej komponowania tak bardzo przypadły mi do gustu, że przez cały czas myślałem o tym, co mogę z tym wszystkim zrobić. I jedyne, co przychodziło mi do głowy, to kolejne dziewięć utworów, cały album”. Krążek, o którym mowa, to rzecz jasna, Traveling Wilburys no. 1. Płyta okazała się wielkim sukcesem, docierając do trzeciego miejsca listy Billboard Top 200, pokrywając się podwójną platyną, by wreszcie zdobyć nagrodę Grammy.

Drugi album grupy – Traveling Wilburys vol. 3, ukazał się w 1990 roku i został dedykowany zmarłemu dwa lata wcześniej Royowi Orbisonowi. Utwory „She’s My Baby” i „Wilbury Twist”szybko stały się hitami, a krążek pokrył się platyną.